آلدئیدها و کتونها: (بخش عملى 1) شناسایی آلدئیدها و کتونها


1) شناسایی آلدئیدها و کتونها

الف) تست حلالیت:

خصوصيات انحلال پذيري

آلدهيدها و كتونها در HCl، NaHCO3، NaOH نامحلول هستند.

در اسيد سولفوريك و اتر محلولند.

آلدهيدها و كتونهاى كمتر از 5 كربن در آب محلول و بيشتر از 5 كربن در آب نا محلول هستند (برخى از 6 كربن دارها نيز در آب محلولند).



ب) 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین:

بيشتر آلدهيدها و كتونها با اين معرف ايجاد رسوب جامد زرد تا قرمز رنگ ميكنند.





روش آزمايش

به يك قطره مايع مجهول در يك لوله آزمايش كوچك حدود 1 میلی لیتر معرف اضافه كنيد. اگر مجهول، جامد است حدود 10 ميلى گرم از آنرا در حداقل مقدار اتانل 95% يا دى اكسان حل كنيد و سپس معرف 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین اضافه كنيد. بعد از آن مخلوط را بشدت بهم بزنيد. بيشتر آلدهيدها و كتونها فورا رسوب زرد رنگ تا قرمز رنگ توليد ميكنند. اگر سريعا رسوبى تشكيل نشد ميتوان مجددا در يك لوله آزمايش به نيم سى سى تركيب كربنيل دار (آلدهيد يا كتون) نيم سى سى اسيد كلريدريك 5% اضافه نموده و سپس به آن معرف 2، 4 دی نیترو فنیل هیدرازین اضافه نمود و چنانچه باز رسوبى تشكيل نشد محلول را به مدت 15 دقيقه به حال خود بگذاريد. ممكن است بعضى تركيبات احتياج به گرم كردن براى تشكيل رسوب داشته باشند و يا رسوب در مرحله اول روغنى باشد كه پس از به حال خود گذاشتن به صورت جامد در مي‎آيد. به هرحال ايجاد رسوب در هر يك از وضعيتهاى فوق نشانگر مثبت بودن آزمون است.


توضيح:

كربونيلهاى غير مزدوج رسوب زرد رنگ و كربونيلهاى مزدوج رسوب نارنجى مايل به قرمز ميدهند. تركيباى كه مزدوج شدگى بالايى دارند رنگ قرمز ايجاد ميكنند. براى نمونه استون رسوب زرد و استالدئيد رسوب زرد مايل به نارنجى و استوفنون رسوب نارنجى توليد ميكند.

فنيل هيدرازين و پارانيترو فنيل هيدرازين نيز به گروههاى كربونيل فعال پاسخ مثبت ميدهند ولى اغلب فنيل هيدرازونها (محصول واكنش فنيل هيدرازين با كتون يا آلدهيد) به صورت روغنى هستند و نميتوان نقطه ذوب آنها را تعيين كرد. لذا از آنها كمتر استفاده ميشود.


تذكر:

بعضى الكلهاي آليلى و بنزيلى به اين آزمون جواب مثبت ميدهند. بعضى الكلها ممكن است در اثر اكسيژن هوا به اندازه كافى براى اين تست به آلدهيد يا كتون تبديل شده باشند و جواب مثبت بدهند و يا اينكه ابتدا توسط معرف اكسيد شده و بعد به معرف جواب مثبت ميدهد.